Iniciamos el recorrido de nuestra Ruta en un primer tramo que ya nos va a ofrecer un compendio de lo que va a ser todo el trayecto, pues este corto espacio ya contiene todos esos elementos románticos esenciales. La ciudad icónica romántica por excelencia de nuestra ruta, Ronda, con algunos de sus monumentos que tanto impresionaron a los viajeros. Veremos claramente su extraordinario emplazamiento en lo alto de una meseta cortada por el Tajo, en el centro de una extensa depresión rodeada de montañas. La generosidad del paisaje que se nos ofrecerá, nada más salir de Ronda, bien justifica todo este viaje. Y ya desde lo alto del puerto de Encinas Borrachas, a la lontananza, si el día está claro, divisaremos el Peñón de Gibraltar, el Estrecho y África, y todo nuestro recorrido por el valle del Genal, como si lo alcanzáramos con la mano.

Diversidad de paisaje, sierras pardas y sierras blancas, moles inmensas e inesperadas llanuras. Arroyos, torrentes, eriales, encinares, huertas, secarrales. Variedad de plantas silvestres, fauna y aves características de la zona. Historias y leyendas. Caminos romanos y medievales. Hitos históricos de gran relevancia que nos mostrará el camino.

Sin duda iniciamos un tramo de los más sugestivos de toda nuestra ruta, surcado desde el Neolítico, con un muy interesante grupo dolménico que iremos descubriendo a principios de nuestro recorrido. Podremos ver también restos de empedrado de antiguas calzadas romanas. El puerto de Encinas Borrachas, los Tajos de Montero y la fuente de la Piedra, fueron unos hitos de gran trascendencia como apostaderos de la guerrilla serrana durante la Guerra de la Independencia. También pasaremos por una importante encrucijada de caminos en la no menos renombrada fuente del Espino. El paisaje vuelve a ser diverso, después de disfrutar de amplias panorámicas de la depresión rondeña y del valle del Genal en su conjunto. Atravesaremos desfiladeros y barrancos cargados de historia y leyendas y, sin darnos cuenta, de las sierras blancas pasaremos a las sierras pardas adentrándonos poco a poco en ellas.