Apartir de aquí, dejaremos la sierra atrás, no sin antes descender la cuesta más empinada y difícil de toda nuestra Ruta: la que baja desde Gaucín hasta el Genal, que busca verter sus aguas al Guadiaro en el llano. Cambia el territorio y cambia el paisaje: los ríos Genal y Guadiaro discurren por un valle fértil y frondoso, donde las grandes huertas y explotaciones agrícolas se han hecho dueñas de sus riberas. Por aquí subió Ibn Batuta y San Juan de Dios, nuestros primeros viajeros, a explorar el mundo y al encuentro con el Santo Niño, hacia Gaucín, Ronda y Granada, que ya desde el siglo XVI dio fama a este camino de Gibraltar; que los romanos antes habían surcado convirtiéndolo en una de las vías principales para conectar el Estrecho con el valle del Guadalquivir, a través de Acinipo y un desvío hacia Arunda. Recorrido de ventas románticas emblemáticas, de parada y descanso para el viajero, arrieros, contrabandistas, recoveras y bandoleros: venta Carrasca, ventorrillo Mota y venta de los Nogales, donde la leyenda aún permanece. 

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Comenzamos la tercera etapa en su segundo tramo, desde un lugar emblemático y muy renombrado por los Viajeros Románticos, la encrucijada de la venta de los Nogales o del Guadiaro. Si deseamos visitar Casares, este será el punto de enlace, tomando a la izquierda la vereda de las Mentiras; y si deseamos seguir hacia Secadero, habremos de continuar adelante por la vereda de los Pescadores, compartiendo el camino también con la Ruta de las Recoveras, que viene desde Casares. Aquí el Genal entrega sus aguas al Guadiaro, dentro del término del bello pueblo de Casares, actuando este río como frontera entre la provincia de Málaga y Cádiz. Terreno llano con suaves ondulaciones, repleto de cortijos a uno y otro lado del cauce, que por la fertilidad de los materiales de su suelo y la suavidad topográfica de la zona la convierte en la más favorecida agrícolamente del antiguo Condado de Casares. Estamos en un espacio que dependiendo de la estación cambia el caudal de agua, por lo que hay que tener muy en cuenta la época en que viajamos para recorrerlo y el tiempo previsto, ya que el río Guadiaro presenta una fuerte dependencia del régimen de precipitaciones, lo que se traduce en un régimen pluvial muy acentuado, caracterizado por episodios de grandes crecidas.